Quando il suo ex fidanzato, Trip, si fidanza con l'ultima It Girl di Hollywood, l'avvocato di Manhattan Brooke Miller ha intenzione di partecipare al matrimonio. Chi dice che una ragazza moderna non possa restare amica del suo ex? Inoltre, Brooke ha come appuntamento il suo sexy fidanzato scozzese, Douglas. Ok, forse non è esattamente il suo fidanzato, ma vivono insieme nel suo appartamento, quindi lei riceverà l'anello da un momento all'altro, giusto? Sbagliato. Dopo che un litigio l'ha lasciata senza fidanzato (tanto meno fidanzato) pochi giorni prima del matrimonio, Brooke affronta l'umiliazione finale di partecipare da sola alle nozze del suo ex fidanzato. Nel disperato tentativo di trovare un sostituto per riempire il kilt di Douglas, Brooke escogita un piano oltraggioso per sopravvivere al matrimonio e conquistare l'uomo dei suoi sogni, il tutto con la sua dignità leggermente intatta.
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