Henry, nato nel New Jersey, andò a Montreal da giovane per dedicarsi al commercio di pellicce. Durante la sua prima spedizione, arrivò a Fort Michilimackinac nel 1760. Andò a Sault Ste. Marie nel 1762, dove iniziò ad apprendere la lingua Chippewa. Quando un incendio distrusse il forte lì nel dicembre 1762, la guarnigione si trasferì a Michilimackinac, dove Henry si trovava al momento del massacro indiano degli inglesi nel forte il 2 giugno 1763. Fu fatto prigioniero con altri tre inglesi, e i suoi rapitori probabilmente intendevano torturarli a morte. Tuttavia, attraverso una fortunata serie di eventi, Henry sopravvisse alla prigionia e più tardi quel mese arrivò a Niagara, in tempo per accompagnare un esercito di 3.000 soldati per alleviare l'assedio di Detroit. Successivamente gli fu concessa una licenza per commerciare con gli indiani sul Lago Superiore e fu coinvolto per alcuni anni in un'impresa mineraria sul fiume Ontonagon.
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