Dopo essersi diplomato al liceo, all'inizio degli anni '70, Billy Mogavero è l'unico di un gruppo affiatato di cinque amici che non è riuscito a lasciare Winship, una povera cittadina fuori Boston. Vent'anni dopo, gli altri quattro, che si sono fatti strada, a vari livelli, decidono di tornare a Winship per visitare Billy, un tempo il loro galvanizzante maschio alfa e ora un venditore di vernici che vive a casa con il fratello mentalmente handicappato. Il loro ricongiungimento innesca una rapida catena di eventi mentre Billy finalmente fa il salto sociale che i suoi amici hanno compiuto con tutta la loro vita: verso la rispettabilità e il conformismo suburbano. Affascinato dalla rapidità della scalata di Billy - compreso il suo matrimonio con una donna irlandese altrettanto ambiziosa e tenace, Maureen - il suo migliore amico, Timmy O'Kane, vede nel carattere proteiforme di Billy e nella magistrale adozione delle norme della classe media una critica vitale e necessaria alla sua comoda esistenza - pagata dalla sua ricca moglie - in un privilegiato sobborgo di Boston. Ma quando Billy, Maureen e il loro bambino non ancora nato rimangono vittime di una sparatoria in cui sopravvive solo Billy, Timmy rimane intrappolato in una serie di eventi che minacciano di sfuggire completamente al suo controllo. La sua complicità all'indomani della tragedia minaccia la sicurezza conquistata a fatica del suo idillio verdeggiante e suburbano, ma è anche stranamente e seducentemente liberatoria.
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