In All The Sad Young Literary Men Gessen traccia le vite di Mark, Keith e Sam mentre elaborano eccessivamente i loro giorni al college, elaborano in modo insufficiente le relazioni passate e presenti e lottano pateticamente e trionfalmente attraverso una rete di donne che li amano e li detestano, alla ricerca di un senso di maturità, responsabilità e fama letteraria (o altro). Divorziato da poco e con il cuore spezzato nella sua città universitaria di Syracuse, Mark tenta di incentrare la sua vita sul suo lavoro di laurea sulla Rivoluzione Russa e finisce per essere sedotto dagli appuntamenti su Internet e dal porno online. Sam è in missione per scrivere "la prima grande epopea sionista" anche se non saprebbe dire una parola ebraica se lo pagassi, non è ancora arrivato in Israele e non è un ebreo praticante. Cercatore ossessivo di se stesso e appassionato di appuntamenti, dopo una serie di relazioni fallite, Sam scopre cosa vuol dire essere solo un altro nome in una lista di incontri sessuali. E poi c'è Keith, più serio e sensibile, che è ostacolato dalle nozioni ereditate di resilienza e grandezza, dai ricordi della sua famiglia distrutta, e si fa strada confusamente tra le braccia della donna altruista che incontra a Brooklyn. All The Sad Young Literary Men irradia calore comico e pungente onestà.
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